1999年，22岁的奥兰多・布鲁姆刚从Guildhall戏剧音乐学院毕业两天，参加《魔戒三部曲》的试镜，被导演彼得・杰克逊选中饰演精灵王子莱格拉斯一角。飞到新西兰之后，奥兰多就开始练习射箭、骑马、形体，甚至特殊的讲话方式 。《魔戒》为他带来了2002年MTV电影盛典的“最具突破新人奖”。
2001年，他离开英国到好莱坞发展，参演了纪实性战争片《黑鹰坠落》。
2002年春，他在澳大利亚电影《凯利帮》中得到一个角色：“凯利帮”的智囊和二号人物Joe Byrne。夏，他迎来了他第一个男主角，虽然是出演一部名为《钙片小子》的低成本小制作，他在片中扮演一个机缘巧合成为拳击手的送奶小工 。秋后，奥兰多在迪斯尼的动作片《加勒比海盗：黑珍珠的诅咒》中扮演主要角色。
2003年夏秋的墨西哥，他在另一部史诗片《特洛伊木马屠城》中扮演和他以前的银幕形象完全不同的反英雄角色，拐跑斯巴达王后海伦的特洛伊王子帕里斯。紧随其后的《避风港》是奥兰多・布鲁姆第一部参与合作制片的电影，此片于2004年年9月正式公映。
2004年，他在《天国王朝》中担纲第一男主角，在片中饰演一名十字军战士 。
2005年11月，他参演的《伊丽莎白镇》上映 。
2006年，奥兰多休整了一段时间，接下继续参演《加勒比海盗》第二、三部。同年，他还参演了小成本制作《港湾》。他在片中第一次尝试了幕后制片的工作。
2007年1月，他迎来了自己的三十岁生日，他拒绝了《加勒比海盗4》，他放慢了事业的步伐，跟表哥一起和慎登上了一搜挪威的科考船，远赴南极考察，与企鹅和冰川一起呆了近两个月 。5月，海盗系列的最后一部《加勒比海盗3：世界的尽头》上映，奥兰多最后一次作为主演之一参与了这部影片的宣传。之后他就投入舞台戏剧《In Celebration》的排练之中。8月，英国电影学会按过去5年的票房成绩，选出英国最赚钱的演员，奥兰多・布鲁姆当选 。在2007年末，他赶赴香港和杜琪峰导演商谈，合作拍摄改编自由阿兰・德隆主演1970年代的动作片名作《红圈》，但该计划因为投资资金问题一再搁浅；2008年他来到萨拉热窝，为一部改编自真人传记的讲述萨拉热窝战争时期志愿者故事的《Fool Rush In》亲自挑拦早选编剧、导演和演员。同样在讨论中计划还有科幻制作《Cross》。
在2007-2009年期间，他和朋友合作开办了自己的制片公司。
2008年，他参与了集段式电影《纽约，我爱你》，出演岩井俊二导演的7分钟短片，他饰演了一个制作动漫音乐的宅男。
2009年2月，奥兰多・布鲁姆出演《坐拥怜悯》，在片中他扮演一位DJ 。他还在一部在美国拍摄的《小镇大街》演一个普通警察。10月，一直支持联合国儿童基金会工作的奥兰多被官方任命为联合国儿童基金会亲善大使。
2010年，7月，奥兰多被英国的肯特大学授予荣誉学位 。
2011年3月16日，奥兰多出席自己代言的BOSS ORANGE男士香水的发布会 。5月，奥兰多・布鲁姆确定出演《霍比特人》系列电影 。
2012年2月，奥兰多加盟犯罪片《祖鲁（Zulu）》 。5月15日，奥兰多主演的《三个火枪手》正式上映 。
2013年8月24日，奥兰多・布鲁姆出演罗密欧一角的百老汇新版舞台剧《罗密欧与朱丽叶》在纽约理查罗杰斯剧院首次演出 。12月2日晚，奥兰多出席了《霍比特人2：史矛革荒漠》在好莱坞TCL中国剧院举行了首映礼 。
2014年1月12日，奥兰多・布鲁姆走上美国金球奖红毯 。
2014年4月2日，奥兰多・布鲁姆在好莱坞星光大道留下了属于自己的一颗星，成为第2521位在星光大道上留名的明星。
2015年1月23日，奥兰多主演的《霍比特人：五军之战》在简棚雀内地上映 。11月1日，奥兰多・布鲁姆获颁英国电影学院“大不列颠奖”（BAFTA Britannia Awards）人道主义奖 。